Ex-Basketballspieler Ray (Thomas Jane) hat es satt: Seine Karriere als Profisportler ist genauso gescheitert wie seine Ehe. Unterhaltszahlungen fressen das Einkommen auf und jetzt ist auch noch sein Haus abgebrannt. In einem Seminar für angehende Unternehmer kommt ihm die rettende Idee. Als der Kursleiter die Teilnehmer auffordert, ihr persönliches "Erfolgsgerät" zu identifizieren, erkennt Ray, dass ihn einzig sein enorm großer Penis retten kann. - Respektloser Comedyserienhit: Ein gescheiterter Sportler entdeckt seine wahren Talente als Callboy.

An der Highschool wird eisern gespart: Ray (Thomas Jane) muss fürchten, dass seine Stelle bald gestrichen wird. Seine Ex-Frau Jessica (Anne Heche) will unterdessen ihren Kindern wieder näher kommen. Doch ihre Bemühungen haben bei den beiden den gegenteiligen Effekt. Rays Callboy-Karriere macht mittlerweile Fortschritte: Tanya (Jane Adams) stellt ihm eine ehemalige Kollegin vor, die für ihn das Sprungbrett zu den Damen der High Society sein könnte. - Respektloser Comedyserienhit: Ein gescheiterter Sportler entdeckt seine wahren Talente als Callboy.

Lenore (Rebecca Creskoff) ist nach der gemeinsamen Nacht mit Ray (Thomas Jane) auf und davon - und hat dabei auch gleich seine Brieftasche mitgehen lassen. Tanya (Jane Adams) kann sie zwar in ihrem Apartment zur Rede stellen, doch Lenore gibt sich beleidigt, dass man ihr einen Diebstahl zutraut. Als Ray das erfährt, gerät er in einen heftigen Streit mit Tanya. Er beschließt, sein Callboy-Engagement an den Nagel zu hängen, bevor es richtig begonnen hat. - Respektloser Comedyserienhit: Ein gescheiterter Sportler entdeckt seine wahren Talente als Callboy.

Seine Schüler überraschen Ray (Thomas Jane) mit einem rührenden Geschenk: einem Gurkenglas voller Kleingeld, das sie für den abgebrannten Lehrer gesammelt haben. Doch die 200 Dollar reichen nicht einmal, um einen einzigen Dachbalken seines zerstörten Heims zu ersetzen. So entschließt er sich, seinen Job als Callboy doch fortzuführen. Tanya (Jane Adams) vermittelt ihm prompt seine erste reguläre Kundin. Pech für Ray, dass besagte Molly anders aussieht, als er es sich vorgestellt hatte. - Respektloser Comedyserienhit: Ein gescheiterter Sportler entdeckt seine wahren Talente als Callboy.

Ray (Thomas Jane) hat eine neue Klientin: Jemma (Natalie Zea), die ganz besondere Ansprüche an ihr Fantasie-Date stellt. Doch jedes Mal versagt Ray im entscheidenden Moment. Nach mehreren gescheiterten Verabredungen erklärt Tanya (Jane Adams) ihrem Nachwuchs-Gigolo kurzerhand, dass es keine weiteren Versuche geben wird. Diese Niederlage will Ray jedoch nicht auf sich sitzen lassen und bittet Jemma auf eigene Faust um ein letztes Date. - Respektloser Comedyserienhit: Ein gescheiterter Sportler entdeckt seine wahren Talente als Callboy.

Da sich Jemma (Natalie Zea) mit Ray (Thomas Jane) getroffen hat, ohne über die Agentur zu buchen, wird sie von Tanya (Jane Adams) aus der Kundenliste gestrichen. Sehr zu Rays Missfallen, denn er hat an der seltsamen Kundin Gefallen gefunden. Ray trifft sich erneut mit ihr und verrät ihr sogar seine wahre Identität. Rays Exfrau Jessica (Anne Heche) macht sich unterdessen Sorgen um Ronnies Finanzlage und stöbert in seinen Unterlagen. - Respektloser Comedyserienhit: Ein gescheiterter Sportler entdeckt seine wahren Talente als Callboy.