Insecure

Episode pilote. Dans la foulée de son vingt-neuvième anniversaire, Issa Dee prend du recul sur sa relation sans avenir avec Lawrence, le compagnon avec qui elle vit. Parallèlement, sa meilleure amie Molly, se lamente de son célibat et de l'état de son "intimité féminine". Plus tard, Issa profite d'une soirée scène ouverte pour reprendre contact avec un ex.

Suite aux événements imprévus de la nuit précédente, Issa essaie de prendre une décision quant à Lawrence tout en respectant son projet d'assumer son côté frondeur. Molly consacre une journée à se bichonner et se rend à un rendez-vous prometteur. Lawrence cherche conseils et les trouve auprès d'une source imprévue.

Issa et Lawrence essayent de surmonter leurs problèmes de couples, alors qu'Issa doit faire face aux doutes de ses collègues et que Lawrence est ramené à la réalité par une chasseuse de têtes. Molly présente Jared à ses amis et, plus tard, peine à donner des conseils avisés à une nouvelle stagiaire.

Bien que les choses tendent a s'ameliorer avec Lawrence, Issa demande a Daniel d'intervenir pendant son forum des metiers a l'ecole primaire. La superieure de Molly lui demande d'intervenir aupres d'une jeune stagiaire black, Rashida, afin de lui remettre les pendules a l'heure concernant son attitude generale. Tandis que Lawrence va de deception en deception dans son boulot, il rencontre une jeune fille a qui faire ses confidences et qui lui booste le moral.

Morte de honte, Issa cherche le moyen de faire disparaître une vidéo qui a été prise lors de la scène ouverte et se retrouve en contact avec Daniel qu'elle accompagne à son studio d'enregistrement. Lawrence répond à ses questions sur son avenir avec Issa. Molly invite son mec idéal à la fête de fiançailles de sa collègue tout en essayant de transformer sa relation avec Jared en amitié.

Issa essaie de masquer son sentiment de culpabilité tandis que Lawrence redouble d’attention et délicatesse envers elle. Molly entame une nouvelle relation mais découvre après quelques temps que le garçon a commis par le passé des actes qu’elle ne peut pas supporter. Toutes les amies finissent au théâtre pour voir la pièce du cousin de Kelly.