Charlie, un heureux célibataire qui aime profiter de la vie et des femmes, voit un jour son frère Alan débarquer chez lui : il s'est disputé avec sa femme, et la séparation paraît inéluctable. Ne sachant où aller, il a donc décidé qu'il viendrait chez son frère, même s'ils ne sont pas toujours sur la même longueur d'onde. Charlie a une autre surprise : Alan amène avec lui Jack, son fils de 10 ans. Lui qui a du mal à supporter les enfants, ça promet...

Le fils d'Alan, Jack, ne respecte pas les règles que tente - vainement - de lui imposer Charlie : par exemple ne pas poser ses briques de jus de fruit sur son beau piano, penser à fermer les fenêtres, ou... ne pas donner à manger aux goélands. Ce qui pose un problème le jour où le petit Jack leur donne à manger alors qu'il est dans la chambre de Charlie, et ne ferme ensuite pas la fenêtre : ceux-ci sont irrésistiblement attirés, et squattent par dizaine la chambre de Charlie... Par ailleurs, Alan espère toujours pouvoir se remettre avec sa femme, et se rend ainsi très souvent chez elle pour n'importe quelle raison.

Après avoir passé une journée à Disneyland, Jake est malade et veut retourner dans la maison de ses mères, pour passer un peu de temps. Alan est choqué parce qu'il pense qu'il a perdu sa femme et son fils. Charlie suggère qu'il devrait boire un coup et Alan est d'accord. Après avoir bus, les garçons prennent un taxi et pensent à leur mère et essayent de dire ce qu'ils pensent d'elle mais échouent complètement.

Charlie n'est pas content quand la femme de ménage démissionne, après les exigences de Alan. Alan décide de devenir l'homme de ménage, mais ça ne marche pas et il est contraint de demander à la femme de ménage de revenir. Avant qu'Alan parte, il demande à Charlie de s'occuper de Jake pour qu'il soit prêt pour un diner avec sa mère et ses grands-parents. Charlie essaye aussi de convaincre Rose de rompre avec lui et draguer d'autres hommes.

Après une nuit de beuverie à Las Vegas, Charlie est décidé à tenir sa promesse faite à Alan de participer à un tournoi de football. Son frère et lui découvrent vite les avantages d'une telle décision : les participantes sont plutôt séduisantes et provocantes.

Charlie enseigne à Jake comment éviter de répondre au téléphone quand il s'agit d'interlocuteurs indésirables, comme sa grand-mère Evelyn par exemple. Frustrée de ne plus pouvoir joindre son petit-fils, cette dernière rend une visite inopinée à Jake, Charlie et Alan et les convie à dîner afin qu'ils fassent connaissance avec son nouvel amoureux, un dénommé Tommy.