Par un concours de circonstances, Tom et Julia, deux auteurs-compositeurs qui ont l’habitude de travailler ensemble, se mettent à écrire une comédie musicale sur la vie de Marilyn. Mais l’assistant de Tom envoie à sa mère la vidéo de la démo où Ivy, une chanteuse expérimentée qui aimerait enfin réussir à percer, chante la première des compositions. La vidéo se retrouve sur des blogs d’amateurs de théâtre et suscite immédiatement des réactions positives, en particulier de la part d’Helen, productrice à Broadway. Suite à sa procédure de divorce, tous ses projets en cours sont sous séquestre. Elle s’atèle donc au plus vite au projet Marilyn et propose aux deux co-auteurs de travailler avec Derek, un metteur en scène renommé. Malgré les réticences de Tom, il rejoint l’équipe. Aux auditions se présente alors Karen, une jeune chanteuse débutante qui charme Derek. Elle se retrouve en compétition avec Ivy pour jouer le rôle titre.

Le projet de comédie musicale sur la vie de Marilyn fait son chemin. Helen est de plus en plus enthousiaste, malgré le mépris de son mari qui lui prédit un échec retentissant : elle veut se lancer très vite dans l'aventure. Derek refuse de reprendre les rennes de My Fair Lady produit par Jerry et renouvelle sa loyauté à Helen pour qui il accepte de monter Marilyn, le musical. Julia et Tom continuent à élaborer des chansons pour le spectacle alors que les auditions se poursuivent pour départager les deux prétendantes au rôle titre : l'équipe artistique se déchire sur le choix cornélien qui s'offre à eux : la naïve Karen ou Ivy, qui joue déjà depuis dix ans à Broadway. Ivy finit par l'emporter et décroche le rôle de Marilyn. Parallèlement , Julia et son mari qui ont lancé une procédure d'adoption, sont très déçus en apprenant qu'il leur faudra attendre deux ans avant de voir leur rêve se réaliser : Frank est découragé et veut reprendre son travail de professeur de physique-chimie, il s'ennuie et en a assez d'attendre. Léo, leur fils est désespéré que ses parents envisagent de renoncer à l'adoption de sa petite soeur.

Ivy a des doutes, elle se dit que Derek lui a peut-être donné le rôle de Marilyn simplement parce qu'elle a accepté de coucher avec lui, surtout qu'il ne l'a encore jamais emmenée dans son appartement... Plus tard, un joli combat de coq a lieu entre Derek et Dev, devant une Karen terriblement gênée par la situation. Le week-end suivant, elle retourne chez elle dans l'Iowa et se retrouve de nouveau face à son père. Elle lui explique qu'elle fera partie de l'ensemble du projet Marilyn mais refuse qu'il s'inquiète pour elle. Helen, qui essaye de monter la production du spectacle sans l'aide de son ex-mari, veut proposer à un certain Michael Swift le rôle de Joe DiMaggio. Julia ne semble pas très emballée par l'idée et avoue plus tard à Tom qu'elle a eu une liaison avec Michael il y a cinq ans. Elie, déterminé à ne pas se faire marcher sur les pieds par Julia, entend leur discussion...

C'est le premier jour du workshop. Rapidement Karen se rend compte qu'elle est dans le collimateur d'Ivy : celle-ci semble chercher à la faire renvoyer. Après des débuts difficiles, Jessica et deux autres membres de l'ensemble prennent finalement Karen sous leur aile et lui apprennent les ficelles du métier. Helen rencontre des difficultés pour financer le projet. Elle en vient à essayer de vendre un dessin de Degas mais trouve un accord avec Lyle West, un jeune comédien qui a débuté dans une comédie musicale avec Derek et Tom. Depuis, il est devenu une star du petit écran et il accepte d'avancer une partie des fonds nécessaires. Tom fait la connaissance de John, un avocat, suite à un rendez-vous arrangé par sa mère.

La tension montre Ivy et Karen, et Derek semble se désintéresser de sa star. De son côté, Julia prend un coup lorsque Léo se fait arrêter par la police pour avoir fumé du cannabis à Central Park et remet, par conséquent, en cause l'adoption. Michael saute sur l'occasion pour montrer à Julia qu'il est toujours fou d'elle...

Pendant les répétitions, Ivy a soudain la voix cassée et ne peut continuer de chanter. Le médecin diagnostiquera une banale inflammation dûe au stress, et lui prescrira de la cortisone que la chanteuse du rôle principal hésite à prendre , par peur de souffrir des effets secondaires. Elle préfèrerait se reposer une journée mais Derek refuse de perdre un temps précieux, alors que la date de la présentation du workshop à un public d'invités approche à grands pas. Il propose donc de la faire remplacer par Karen. Cette menace décide tout de suite Ivy à prendre les médicaments prescrits. Jessica demande à Karen de la remplacer le soir même pour chanter dans une Bar Mitzvah à Long Island, sans savoir que serait présent un des plus grands producteurs de la scène new yorkaise qui est impressionné par la prestation de Karen et lui demande de le rappeler. Julia, harcelée par les empressements de Michael, finira par céder à la tentation : ils se retrouvent seuls dans la salle de répétition tard dans la soirée pour s'expliquer. Tom fait connaissance avec les amis de son nouveau compagnon.