Luis Guzmán

Nella prima puntata della terza stagione, Beecher è ancora in ospedale per le fratture inflittegli da Schillinger, Alvarez è ancora in isolamento per aver accecato Rivera, Adebisi torna in cucina e McManus comincia a vedere un nuovo comandante.

Cyril O'Reily, fratello di Ryan, è incarcerato e finisce sotto il controllo di Schillinger. Ryan prova a portarlo a Oz, ma Cyril finisce nella fossa. El Cid dice ad Alvarez che ha solo un modo per "restare nel gioco".

"Con il nuovo millennio alle porte, la situazione precipita al Paradiso mentre crescono le tensioni razziali. Glynn licenzia Hughes che prima di andare fa un regalo ad Adebisi: una pistola."

Cyril deve boxare con Pancamo e O'Reily vuole usare il trucco della bottiglia, ma prima deve occuparsi di Cudney. Alvarez vede la foto di Rivera con gli occhi cavati e perde la testa. Il nuovo arrivato Nat Ginzburg si offre come segretario di Nappa.

O'Reily e Keller tramano contro Andrew. McManus è obbligato dai piani alti ad accordarsi con Howell dopo che lei l'ha denunciato di molestie. Hanlon è assolto dall'accusa di omicidio e può tornare tra i detenuti comuni, dove lo attendono nuovi guai.