Marshall (Jason Segel) comunica a Ted (Josh Radnor), il suo migliore amico nonche attuale convivente, di voler sposare la fidanzata storica Lily (Alyson Hannigan). Questo spinge il giovane a pensare al matrimonio e al tipo di donna che gli piacerebbe avere accanto. Il sogno prende vita una sera in un bar: Ted vede una ragazza e capisce che si tratta della "sua" ragazza, ma, quando ne ha...

Ted è convinto che Robin sarà la donna della sua vita. Decide di organizzare una festa per fingere di incontrare 'casualmente' la ragazza.

Barney (Neil Patrick Harris) convince Ted (Josh Radnor) ad andare all'aeroporto, mettere una valigia sul nastro dei bagagli agli arrivi e fingere di essere in viaggio di lavoro per rimorchiare delle ragazze. In effetti i due amici fanno conoscenza con due ragazze in viaggio per Philadelfia e prendono il loro stesso aereo. Ormai in volo, scoprono che le due sono fidanzatissime.

Ted scopre che una camicia che aveva da anni nell'armadio, e che non gli era mai piaciuta, improvvisamente gli piace.

Robin ha l'occasione di andare in un disco club molto esclusivo e invita anche Ted e Barney.

Per la festa di Halloween ognuno ha fatto i suoi programmi: Barney vorrebbe andare a un party cui presenziano le modelle di una marca di biancheria intima.