Caitlyn Jenner decide di rivelarsi alla famiglia e al mondo e di voler affrontare un percorso per conoscere meglio i problemi dei giovani adolescenti con identità transgender.

Cait è eccitata all'idea di essere in viaggio con i suoi nuovi amici transgender, che le chiedono se il suo status privilegiato possa impedirle di essere la loro portavoce.

Cait vuole trovare il giusto equilibrio tra le nuove amicizie e quelle di vecchia data. Le persone a lei vicine durante questo viaggio verso il cambiamento cercano pian piano di farle abbattere il muro di difesa personale che si è costruita.

Candis invita Cait per un pigiama party di sole donne; Kim e Khloe commentano tra loro le precedenti relazioni dell'amica transgender, che in seguito fa visita ad un gruppo di sostegno per famiglie con bambini in fase di transizione.

Caitlyn si sente al di fuori della comunità LGBTQ, fino a quando visita un Gay Pride. La donna cerca di ristabilire il contatto con i propri amici maschi e Scott Disick offre la propria consulenza.

Cait realizza quanto possa essere difficile per una donna transgender avere un appuntamento galante. Jenny Boylan ha fretta di parlare all'amica della nuova infatuazione che l'ha colpita.