オリーヴの夫、ヘンリー・キタリッジは、若くて目のぱっちりした店員を雇う。一方オリーヴは、うつ病を患う知人の手助けをする。また、ヘンリーは狩猟旅行に出かけるが、結果は悲劇的なものとなってしまう。数週間後、オリーヴにも悲劇が待ち受けていた。

20代となったケヴィンは、よからぬ目的を持ってメーン州に帰ってくるが、車に乗っているところをオリーヴにつかまる。一方、クリストファーの結婚式で、オリーヴは新婦の母とそりが合わず、２階の新郎新婦の部屋に一人退散する。

オリーヴは、ニューヨークに暮らすクリストファーや妊娠中の２番目の妻アン、その２人の子どもたちのもとを訪れる。その後、オリーヴはヘンリーについての悪い知らせを受ける。そして、ジャック・ケニソンとの間に思いがけない絆が生まれるのだった。