新学年に向けて、新しいヘアスタイルに挑戦したいシドニー。でもお父さんは大反対。若かりし頃のマックスはお母さんに髪の毛をブリーチしたいと説得を試みるのだが…。

シドニーはパパに隠れて犬を飼うが、隠すのに一苦労。子供時代のマックスは、ペットの世話がちゃんとできることを証明するため、まずは亀を飼うことになる。

マックスは、シドニーが自分の反対を無視してオリーブとコンサートに出掛けたのではないかと疑う。携帯電話の位置情報でシドニーの居場所を追跡するうち、母親からポケットベルで何度も呼び出された子供時代を思い出す。

ベビーシッターのビジネスを始めたシドニーとオリーブ。憧れの先輩男子の弟の面倒を見ることになって大喜び。一方、子供時代のマックスは、ママがいないときでもシッターに来てもらわなくていいと言う。

シドニーは、憧れのプールパーティーに招待されたものの、最近伸びてきた脚の毛をそらなければいけないことに気付く。子供時代のマックスは、男らしさの証として、ヒゲそりに挑戦する。

オリーブはシドニーの家に１週間お泊りに来るが、生活ペースの違いから互いにイライラするようになる。一方、子供時代のマックスは、仕事に遅刻したためにレオに解雇され、これをきっかけに２人の関係はギクシャクする。