김비서가 왜 그럴까

영준은 평생 누구에게도 거절당한 적이 없다. 그런데 9년 동안 함께 해온 그의 비서 김미소가 갑자기 일을 그만두겠다고 말한다. 그는 갑자기 그녀가 왜 그만두려 하는 건지 혼란스러워 친구에게 조언을 구한다. 그의 충고를 들은 영준의 미소 마음을 바꾸기 위해 모든 노력을 다한다.

영준은 퇴사하려는 미소를 붙잡기 위해 프로포즈를 한다. 그러나 미소는 놀랍게도 영준의 고백을 거절한다. 영준은 자신의 고백을 거절한 미소 때문에 혼란스럽고 충격에 빠져 있던 와중 친구 유식에게 어떻게 하면 여자의 마음을 얻을 수 있는지 조언을 듣는다.

영준은 미소를 놀이공원으로 불러 화려한 퇴직 선물을 준다. 미소는 영준의 새로운 태도에 감동을 하지만 퇴사하려는 그녀의 마음은 바뀌지 않는다. 지금까지 일에만 신경을 썼던 미소는 소개팅에 나선다. 그 소식을 들은 영준은 그녀가 다른 남자들과 함께 있는 것을 생각하면서 불안감을 느낀다.

영준은 소개팅에 나간 미소에게 질투심에 불타 분노한다. 이들은 유명그룹 아트센터 오픈을 앞당기기 위해 그곳을 방문했다가 도서관 구역에 갇히게 되면서 로맨틱한 시간을 보낸다. 한편, 영준의 형 성연은 3년 만에 가족을 만나러 한국에 돌아오지만, 형을 대하는 영준의 태도는 뭔가 이상하다.

영준에게 사랑과 평범한 삶이라는 게 없지만, 자신의 개인비서 미소에게만은 다르다. 그는 그녀에게 용기를 내 고백을 하려고 하지만, 미소의 삶에 갑자기 등장한 형 성연 때문에 다투게 되고 자신의 행동에 대해 사과할 방법을 찾는다. 한편, 회사에서는 고귀남 양복이 한 벌인지 여러 벌인지에 대한 내기가 이뤄진다.

불발된 키스 사건 이후, 미소는 9년 만에 처음으로 휴가를 신청한다. 하지만, 전에 휴가를 써 본적이 없어서 뭘 하고 쉬어야 할지, 어디에 가야 할지 모르던 중 소개팅 상대인 병은에게 전화를 받고, 마침내 자신이 찾던 소년의 소식을 듣게 된다. 한편, 미소의 부재를 감당하지 못하는 영준은 자신의 외로움을 해소하기 위해 미소가 쉬는 날, 그녀를 찾아간다.