잘생긴 얼굴, 완벽한 비율, 영특한 머리, 탁월한 경영 능력까지! 완벽한 인간을 사랑해 본인만 사랑할 수 있는, 나르시시스트 이영준. 주변 사람들의 부족함을 견디지 못하는 영준이 유일하게 곁을 허락하는 사람은 '비서계의 명장', '비서계의 인간문화재' 김미소. 그러던 어느 날, 9년 동안 호흡을 맞춰가며 부부 같은 케미를 자랑하던 김 비서가 퇴사를 선언한다.

사직서를 내밀었더니 프러포즈가 돌아왔다. 미소는 단 1초의 고민도 없이 영준의 프러포즈를 거절하고, 흔들림 없이 예정대로 인수인계를 시작한다. 한편 생전 처음 여자에게 거절이란 것을 당한 영준은 충격에 빠져 있던 와중 친구 유식에게 솔깃한 조언을 받는다.

놀이공원으로 미소를 불러낸 영준은 누구도 상상하지 못할 블록버스터급 퇴직선물을 쏟아내고, 미소는 처음 보는 영준의 모습에 감동한다. 그러나 감동은 감동일 뿐, 일밖에 모르던 미소가 소개팅에 나선다. 미소의 모태 솔로 탈출 계획은 돌고 돌아 영준의 귀에도 들어간다. 자신만만한 듯 불안한 듯, 영준은 속을 알 수 없는 태도를 보인다.

익숙한 서로에게서 낯선 모습을 발견하는 영준과 미소는 개관을 앞둔 아트센터에 방문하고 그곳에서 뜻밖의 로맨틱한 시간을 보내게 된다. 한편, 3년 만에 귀국한 성연은 동생 영준의 집을 찾아가는데 형을 대하는 영준의 태도가 왠지 모르게 서늘하다.

오직 자신만을 사랑할 줄 알던 나르시시즘의 절정, 영준은 미소를 향한 자신의 마음을 확인한 후 브레이크 없는 질주를 시작한다. 한편 익숙한 보스의 낯선 모습에 적응이 안 되는 미소는 썸을 썸이라 인지하지 못하고 예쁜 원피스를 입은 채 영준이 아닌 성연과 함께 서 있는데.

키스 불발 사건 이후, 미소는 9년 만에 처음 자발적으로 연차를 신청하지만, 쉬어 본 적이 없어 뭘 하고 쉬어야 할지도 막막하다. 그러던 중 소개팅남에게 연락이 오는데. 한편, 미소의 빈자리를 보며 죄책감과 허전함에 몸부림치는 영준은 이 상황을 풀기 위해 미소의 소소한 휴가에 동참하기로 작정한다.