중학교에서 실연 100회를 달성한 아이죠 렌타로는 '고등학교에서야말로 여자친구를!'이라는 소원을 빌려고 방문한 신사에서 사랑의 신으로부터 '고등학교에서 만나게 될 운명의 상대가 100명 있다'라는 말을 듣게 된다. 하지만, 신이 말하길, 운명의 상대와 만난 인간은 그 상대와 서로 사랑해서 행복해지지 않으면 죽음을 맞이한다고 한다... 그러던 중 입학식에서 바로 하나조노 하카리, 인다 카라네와 운명적으로 만난 렌타로. 어느 쪽도 매력MAX인 두 사람의 접근에 렌타로가 내린 결단은?!

100번 연속 실연을 당한 인생에서 정반대로, 난생처음 여자친구가 동시에 두 명이나 생긴 렌타로는 여자친구와 함께 등교를 하는, 꿈에서 그리던 청춘 생활을 만끽하고 있었다. 그러던 중, 렌타로는 이성과의 교제뿐 아니라 키스 경험도 없다는 사실을 알게 되는 하카리와 카라네. 아무리 렌타로가 두 사람을 평등하게 사랑하고 있다고 해도 퍼스트 키스를 할 수 있는 사람은 단 한 명. 두 사람은 이런저런 방법으로 렌타로의 입술을 먼저 빼앗으려고 했는데...

어느 날, 도서실에 간 렌타로는 도서 위원인 요시모토 시즈카와 운명적으로 만났다. 작은 동물처럼 체구가 작고 조용한 그녀는 사람과 대화하는 것이 어려워서 통째로 암기한 애독서의 대사와 문장을 손으로 가리키면서 그것을 상대에게 읽게 하여 대화하고 있었다. 두 사람은 시즈카가 렌타로에게 빌려준 소설책을 계기로 친해졌지만, 자신이 대화 방법에 부담을 느끼던 시즈카는 렌타로에게 자신의 마음을 전할 수 없었다. 그런 시즈카를 보고 렌타로가 취한 행동은...

설마 했던 3번째 여자친구에 당황했지만 렌타로의 진심이 담긴 태도에 시즈카를 받아들이기로 한 하카리와 카라네. 렌타로는 아직 어색한 세 사람이 친해지도록 이것저것 시험해 보지만 시즈카는 왠지 모르게 배려하며 진심을 숨기는 듯했다. 그래서 렌타로는 도둑잡기를 이용한 비장의 대책을 실행한다. 그것은 벌칙으로 꼴찌가 1위에게 간지럼을 당하는 '다 같이 간질간질 웃으면서 친해져 버리자 작전'이었는데......

교실 창가에서 열심히 공부하던 에이아이 나노와 운명적으로 만난 렌타로. 그녀는 재색 겸비에 무엇이든 효율을 추구하는 성격으로 연애조차 시간 낭비라고 말할 정도였다. 렌타로는 친해지기 위해 몇 번이고 말을 걸었지만, 평범한 대화조차도 '무의미'한 것으로 취급당하고 만다. 그런 나노의 너무 무뚝뚝한 태도에 정말로 '운명의 상대'인지 어리둥절해 하면서도 포기할 수 없었던 렌타로는 나노에게 테이트 신청을 했는데...

오픈한 지 얼마 안 된 실내 수영장으로 놀러 온 렌타로와 네 명의 여친들. 수영복을 입은 여친들의 모습에 기쁨을 감추지 못하는 렌타로였지만, 왠지 기운이 없어 보이는 카라네는 혼자 수영장 밖에서 쉬겠다고 말했다. 렌타로는 풍만한 잠재력을 한껏 발휘한 하카리와 나노에게 휘둘리다 결국 실신하기에 이른다. 한편, 수영을 못하지만 나름대로 수영장을 즐기던 시즈카는 우왕좌왕하다가 떠내려가는데... 차례로 트러블에 휘말리는 렌타로 일행. 어찌 될 것인가 스파 리조트 편?!