죽음을 눈앞에 둔 채경은 다시 태어나면 만나지 않겠다며 7년 전 일을 회상하기 시작한다. 아버지 수근은 왕실과의 혼인을 막기 위해 시골에서 채경을 키워왔으나 이 뜻을 모르던 채경은 남장을 하고 한양으로 떠난다. 한양에서 이복형제인 왕자 이역과 왕 이융을 만난 채경은 둘 사이에 복잡하게 얽혀 들어가기 시작한다.

한양에서 묵을 곳이 없던 채경은 주막에 가기 위해 이융에게 형님 행세를 해달라고 부탁하고, 이후 함께 위기를 맞이한다. 한편, 채경은 한양에 가기 위해 이역과 혼인하고 싶어 하지만 아버지 수근은 거세게 반대한다. 이역은 자신을 견제하는 이융의 마음을 안심시키려고 한다. 이후 채경은 이역과 함께 소매치기당한 서찰을 찾아 나선다.

소매치기였던 서노와 친구가 된 채경, 이역은 함께 도룡뇽에게 기도하며 비가 오길 바란다. 이 모습을 본 서노의 아버지 서관은 채경과 이역에게 이곳에 있을 사람들이 아니라며 돌아가라고 말한다. 한편, 사홍의 무사들이 이역과 채경의 뒤를 쫓고, 서관은 밀서 문제로 무사들에게 끌려가 모진 고문을 당한다. 이후 이역은 사홍과 이융을 찾아가 서관을 구하려고 한다.

이역은 서관을 구출한 죄로 이융의 분노를 사서 옥에 갇힌다. 사홍은 녹수에게 진성대군과 신수근의 딸, 채경을 죽여야 한다고 귀띔한다. 한편, 급히 중전마마를 만나기 위해 궁으로 향한 채경은 우연히 이융을 만나 그가 왕 연산임을 알게 되고, 이역을 용서해달라며 같이 벌을 받겠다고 빈다.

이융은 폐비로 죽은 어머니의 제사를 지내기 위해 궁에서 외출한다. 한편, 세상을 떠난 첫사랑 이역의 제사를 지내던 채경은 역의 어릴 적 모습과 너무나도 닮은 한 사내를 마주치게 되고, 그에 대해 알아보기 위해 모든 정보에 빠삭하다는 전당포를 찾아간다.

지난번에 역을 닮은 낯선 사내와 마주친 이후, 그를 잊지 못한 채경은 남자를 유혹하는 비법을 알아내기 위해 남장을 하고 기방에 잠입한다. 한편, 역은 우연히 채경과 융의 대화를 엿듣게 되고, 점점 변해가는 융의 모습을 보며 질투심에 휩싸인다.