Na estreia da série, quando Leonard e Sheldon conhecem Penny, Leonard fica imediatamente interessado nela. Mas Sheldon sente que o seu amigo está a perseguir um sonho que nunca apanhará.
Quando Leonard tenta fazer um favor a Penny, Sheldon arruína o plano. Leonard oferece-se para receber uma encomenda, esperando causar boa impressão a Penny.
Leonard fica deprimido ao saber que Penny namora com alguém. Sendo assim, e encorajado pelos seus amigos e colegas cientistas, Leonard arranja realmente a coragem para convidar uma mulher para sair com ele.
Tendo sido despedido do seu emprego, Sheldon tenta explorar a vida "terrível" para lá da física. Mas a emoção inicial de ir às compras com Penny transforma-se com o passar do tempo em ele a tecer ponchos como recluso...
Sentindo que a sua perseguição a Penny não leva a lado nenhum, Leonard aceita um inesperado encontro sexual com uma colega cientista, Leslie Winkle. A ligação de uma noite lança Leonard e Sheldon em plenas águas sociais não mapeadas.
Os rapazes socialmente atrasados ficam nervosos quando Penny os convida para uma festa que vai dar. Mas ficam extáticos ao descobrirem que é uma festa de Halloween, não impressionam o ex-namorado de Penny.
Jim Parsons
Sheldon Cooper
Sara Gilbert
Leslie Winkle
Kaley Cuoco
Penny/Penny Hofstadter
Simon Helberg
Howard Wolowitz
Kunal Nayyar
Raj Koothrappali