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Als Schüler war Ray Drecker athletisch, populär und zum Erfolg bestimmt. Heute ist er als Lehrer und Basketballtrainer unterbezahlt, nicht versichert und verbittert, dass seine Frau von 20 Jahren (Anne Heche) ihn wegen ihres Hautarztes verließ. Nach einem Brandschaden an seinem schäbigen von den Eltern geerbten Haus sinkt Rays Schicksal, als seine Zwillinge Darby und Damon zu ihrer Mutter und deren blasierten Ehemann Ronnie Haxon (Eddie Jemison) ziehen auf den Tiefststand. Einsam, abgewirtschaftet und resigniert entschließt sich Ray, eine örtliche Selbsthilfegruppe zu besuchen, deren Mantra ist, sein persönliche s gewinnbringendes Werkzeug zu entdecken, um es für finanziellen Erfolg zu vermarkten. Nach dem Streit mit einer Teilnehmerin - einer Ex und Möchtegernpoetin namens Tanya Skagle (Jane Adams) - hat Ray eine Eingebung. Mit Tanyas Hilfe beschließt er, in der Hoffnung sein Schicksal damit entscheidend zu wenden, von seiner größten Anlage Gebrauch zu machen.

Um Ray als hochkarätigen "Happiness Consultant“ zu vermarkten, spürt Tanya eine frühere Kollegin namens Lenore aus ihrer Anwaltskanzlei auf, die einwilligt, einen Proberitt mit Ray zu wagen. Unterdessen geht den Kindern das besessene Verhalten ihrer Mutter Jessica auf die Nerven und sie drängen Ray, das vom Brand zerstörte Haus zu reparieren. Ein örtlicher Bauunternehmer verspricht Ray einen "Wolf Pack“-Rabatt für die Reparatur, aber wegen seiner finanziellen Misswirtschaft ist Ray knapp bei Kasse. All das könnte sich nach Rays Stelldichein mit Lenore ändern - zumindest hoffen das er und Tanya.

Rays Geschick, nach dem Leonore Debakel ohnehin schon auf Tiefstand, sackt weiter ab, als sein neugieriger Nachbar Howard Koontz ihn des öffentlichen Anstoßes beschuldigt. Damon und Darby haben von Jessicas mütterlichen Einmischungen genug und sehnen sich danach, zu ihrem Vater zurückzukehren, Fortschritte an der die Reparaturen betreffenden Heimatfront jedoch sind weiterhin nicht abzusehen. Gleichermaßen scheint Rays und Tanyas angegriffene Partnerschaft am Ende - bis ein Antrag in letzter Minute ihre Träume wiederbelebt.

Die Schüler von WestLakefield beschließen, dass ihre herbstliche Spendensammlung 'Coach Ray' zugute kommt, aber Ray versteht ihre Gurkenglassspenden als beschämendes Sinnbild für seine persönliche Abwärtsspirale. Noch ist jedoch nicht alles verloren - Tanya erhielt ein paar Hinweise, die zum Start von Rays Gigolokarriere führen könnten. Aber ist Ray bereit und willig und dazu in der Lage, sie auch durchzuführen? Mittlerweile ist Damon geschockt, als er während eines Drive-in Familienabends zur Verteidigung seiner Schwester eilt, nur um herauszufinden, dass Darby seine Hilfe ablehnt.

Ray ist frustriert, als eine unbefriedigte Kundin nach einem zweiten Versuch ihrer 'Jungfrau in Nöten' am Straßenrand Fantasie verlangt. Geldknappheit bei Ronnie und Jessica verleitet Ray dazu, seine Ex durch ein Autokaufversprechen für die Zwillinge übertrumpfen zu wollen. Tanya geht aus Mitleid mit Floyd aus und ist über das Ergebnis überrascht.

Tanya nimmt Anstoß daran, dass Jemma ihren Service umgeht und ihre "Dates“ mit Ray direkt vereinbart. Jessica ist immer noch von der Entscheidung mitgenommen, ihren Hund einschläfern zu lassen, und konfrontiert Ronnie wegen ihrer Finanzen. Dabei erfährt sie, dass die Dinge nicht so schlecht stehen, wie er sie darstellte. Nachdem Jemma Ray dazu bekommen hat, sich zu öffnen, hält er seinem Basketballteam eine inspirierende Rede.