Die Highschool-Schülerin Jane Quimby bewirbt sich um ein Praktikum bei der angesagten New Yorker Mode-Firma "Donovan und Decker". Doch eine Assistentin scheint die Unterlagen vertauscht zu haben, und so findet sich Jane im Bewerbungsgespräch für eine Assistentenstelle wieder. Das Gespräch läuft gut. Jane nutzt die unerwartete Gelegenheit und nimmt den Job an. Von nun an ist sie gezwungen ein Doppelleben zu führen, denn ihre neuen Kollegen dürfen nicht erfahren, dass sie eigentlich noch zur Schule geht. Unterdessen hat ihr bester Freund Billy eine Affäre mit Janes Erzrivalin Lulu.

Jane hat die erste Woche als Grays Assistentin überstanden. Doch kurz nachdem sie Billy zugesagt hat, mit ihm auf den Highschool-Tanz zu gehen, beauftragt Gray sie damit, eine Linie für die anstehende Preview-Party zu designen. Leider finden Party und Tanz am selben Abend statt. Nick beobachtet derweil, wie Billy und Lulu sich küssen. Er verspricht ihm aber, es niemandem zu sagen, wenn Billy Jane dazu bringt mit ihm zu reden. Billy beendet daraufhin die Affäre mit Lulu.

Jane soll eine exklusive Trunk-Show in Grays Haus vorbereiten. Gleichzeitig müsste sie aber auch für eine wichtige Klausur lernen. Denn deren Benotung entscheidet darüber, ob Jane oder Lulu Jahrgangsbeste wird. India versucht die Trunk-Show zu ruinieren, dennoch, wird diese ein voller Erfolg. Nur ein einziger Punkt auf Grays To-Do-Liste überfordert Jane. Es gelingt ihr einfach nicht, die „Sache“ mit Model Brad zu beenden. Deshalb wird ihr die Birkin-Tasche, die sie ursprünglich für ihre gute Arbeit bekommen hatte, wieder abgenommen. Ben fängt derweil an Janes Schule als Assistenztrainer an. Und Billy und Lulu kommen wieder zusammen.

Jane ist sauer auf Billy, da er ihr nichts von seiner Beziehung mir Lulu erzählt hat. Bei Donovan und Decker hersscht derweil große Anspannung, weil Miyoko Sato, die Chefredakteurin des japanischen Modemagazins Modern Empress, erwartet wird. Sie möchten, dass eines von Jeremys Kleidern auf dem Cover erscheint, aber Miyoko Sato ist nicht so leicht zu beeindrucken. Bei einem Abendessen versucht Jeremy, mit Jane als Begleitung, Miyoko Sato von sich zu überzeugen. Allerdings mit unerwarteten Folgen. Denn es ist Jane, die Miyoko mit ihrer Naivität und Offenheit beeindruckt.

Gray übergibt Jane die Verantwortung für ihr begehrtes Lookbook. Sie soll es ihr nach Paris bringen. Ein paar Stunden vor dem Abflug bemerkt Jane, dass das Lookbook verschwunden ist. Um herauszufinden, wo sie es verloren haben könnte, versucht sie nun ihren Tagesablauf zurückzuverfolgen.

Jane soll eine Präsentation über den persönlichen Stil von Jugendlichen vorbereiten. Gray ist natürlich nicht bewusst, wie gut Jane für diese Aufgabe geeignet ist. Doch India wird misstrauisch und beginnt Nachforschungen anzustellen. Wird es Jane gelingen, geheimzuhalten, dass sie Teil der jugendlichen Zielgruppe ist?