Ayant pitié de Lily, Ted lui trouve un travail dans son bureau d'architecte. Mais il regrette bien vite son geste lorsque la jeune femme décide d'apprendre les bonnes manières à son détestable patron.
Alors qu'il travaille activement sur son premier grand projet d'architecture, Ted doit faire face à la jalousie de son ancien patron. De son côté, Barney fait une découverte explosive: un nu de Marshall peint par Lily bien des années auparavant.
Dans un épisode flashback, la bande médite sur le futur du triangle amoureux entre Ted, Robin et Barney. Entre-temps, Barney accepte les défis que lui lancent Lily et Robin.
Stewie attrape un herpès à cause de Brian. Pendant ce temps, un autre groupe prend la place de Peter et sa bande à la Palourde pompette.
Alors qu'il garde la maison des Pomeroy, Eddie accueille une femme dont la vie est menacée par son petit-ami mafieux. Pendant ce temps, Trevor intègre une école de secourisme pour devenir un sauveteur en mer certifié.