La saison estivale au Steiner Mountain Resort continue alors que Moishe et Shirley rejoignent le groupe, troublant la paix d'Abe. Susie essaie de repousser un nouvel ami tout en gardant un profil bas au complexe.
Les Weissman arrivent dans les Catskills pour leur voyage d'été annuel. Les rumeurs de la séparation de Midge et Joel amènent Rose à fouiner dans la vie amoureuse de sa fille.
Le secret de Midge étant désormais dévoilé à Abe, les tensions entre eux sont plus fortes que jamais. L'été touche à sa fin et Joel contemple la vie de célibataire; Rose profite de la fragilité d'Astrid.
Benjamin fait connaître à Midge la scène artistique new-yorkaise, et elle finit par en savoir plus sur l'art qu'elle ne le pense. Les familles Maisel et Weissman se réunissent pour un dîner de Yom Kippour.
Dans l'épisode final de la saison 4, Larry fait ses débuts dans 'Les Producteurs' à Broadway.