Bored To Death

(Premier épisode de la série) Entre deux romans, le romancier Jonathan Ames (Jason Schwartzman) est laissé groggy après le départ de sa copine et toutes ses vaines tentatives d'arrêter de boire et de fumer de l'herbe. Son roman préféré de Raymond Chandler, « Adieu, ma jolie » lui donne l'idée de proposer sur Internet ses services de détective privé amateur. Quelques heures plus tard, le voici sur sa première affaire : aider une fille de 19 ans, désespérée, à la recherche de sa sœur disparue. Il devrait travailler à son deuxième roman, sans parler d'un article qu'il doit livrer bientôt à un magazine pour lequel il travaille. Mais cette nuit-là, Jonathan, fort de son nouveau statut de détective de série noire, se lance dans la ville sur les traces de la fille. Au bout d'une (très longue) journée, Jonathan empoche ses honoraires... et découvre qu'il se trouve déjà sur une autre affaire. (Premier épisode de la série)

Au cours d'une vaine tentative de reconquérir Suzanne, Jonathan reçoit un coup de téléphone au sujet d'une nouvelle affaire. Une certaine Jennifer (Kristen Wiig) lui demande de filer son petit ami Gary (Peter Hermann) qu'elle soupçonne d'être infidèle. Jonathan apprend que Jennifer et lui partagent le même violon d'Ingres (la boisson). Il se lance à la recherche du petit ami -- avec des résultats peu agréables. Pendant ce temps, Ray demande à Jonathan de le soutenir moralement pendant son irrigation colonique, et George concocte un plan d'enfer : Jonathan va l'aider à dissimuler un vilain bobo avant un important discours.

Lors d'une soirée ciné-club à New York, George présente Jonathan au réalisateur Jim Jarmusch, qui a adoré le premier roman de Jonathan et aimerait lui confier la réécriture d'un scénario. Plus tard, Jonathan oublie son manuscrit dans le cabinet d'un thérapeute au cours d'un rendez-vous nocturne mal inspiré avec une (très) jeune cinéphile. Pour le récupérer, il demande à Ray de se faire passer pour un patient. Pendant ce temps, George, déconfit, tombe sur son ex-femme, la sexy Priscilla, et son nouveau mari plein d'arrogance, Richard Antrem, qui comme lui est un magnat de l'édition.

Jonathan tombe amoureux de sa dernière cliente, la mère d'un garçon dont le skateboard a été volé par un gars désagréable du voisinage.. De son côté, Ray accepte d'aider un couple de lesbiennes à démarrer une famille, contre l'avis de sa femme Leah. George a le béguin pour une jeune agente de publicité qu'il espère séduire lors de l'inauguration d'un nouveau restaurant de Brooklyn.

Un Russe fou d'amour en liberté conditionnelle engage Jonathan sur les traces d'une chanteuse, “la Colombe blanche solitaire”. Jonathan effectue une mission de reconnaissance bien arrosée à la vodka dans un restaurant de Brighton Beach où elle travaille, puis persuade Suzanne, Ray et Leah de l'y retrouver le lendemain soir pour dîner, sans révéler son véritable but. Pendant ce temps, George décide d'exprimer sa part de féminité pour booster ses magazines, dont les ventes battent de l'aile.

Jonathan est engagé pour récupérer une vidéo compromettante auprès d'une prostituée qui tente d'extorquer de l'argent à un homme marié. Avec Ray et George à ses basques, Jonathan se retrouve avec elle dans une chambre d'hôtel. Elle tente de le faire chanter à son tour. Ray et George, complètement défoncés, pourront-ils sauver Jonathan avant que le frère de la femme, fou furieux, ne l'étripe ?