Bored to Death

A la suite du départ de sa petite amie dégoutée par son penchant pour l'alcool et la marijuana, Jonathan Ames (Jason Schwartzman), un écrivain en panne d'inspiration, relit son roman favori de Raymond Chandler, Adieu ma jolie, quand il a l'idée de publier une annonce sur Internet offrant ses services (sans licence) de détective privé. Quelques heures après, il se voit confier sa première affaire par une femme à la recherche de sa jeune soeur. Mettant de côté son projet de deuxième roman, ainsi que l'article qu'il doit écrire pour le magazine qui l'emploie, Jonathan se lance dans la nuit urbaine à la poursuite de la disparue et embrasse pleinement son nouveau rôle de détective à la Bogart. A la fin d'une longue, très longue, journée, Jonathan résout le mystère... et hérite d'une autre affaire.

Alors qu'il essaie de reconquérir le coeur de Suzanne, Jonathan reçoit un appel et une nouvelle affaire : une femme du nom de Jennifer (Kristen Wiig) soupçonne Gary (Peter Hermann), son petit ami, de la tromper et demande à Jonathan de le prendre en filature. Après avoir appris que Jennifer et lui partagent un même amour pour les cocktails, Jonathan part à la recherche du petit ami en question et fait une découverte surprenante. Entretemps, Ray invite Jonathan à l'accompagner à sa séance d'irrigation du côlon et George a un accès d'herpès juste avant de prononcer un discours. Heureusement, il a une idée frappante pour que Jonathan l'aide à déguiser son problème.

Au cours d'une soirée, George présente Jonathan au réalisateur Jim Jarmusch, qui est un fan du premier roman de celui-ci et lui demande de retravailler un scénario. Malheureusement, Jonathan oublie le scénario dans le cabinet d'un psychanalyste où il a terminé la nuit en compagnie d'une jeune (très jeune) fille. Pour le récupérer, il demande à Ray de consulter le psychanalyste. Entretemps, George tombe sur son ex-femme, la très séduisante Priscilla, et son arrogant nouveau mari, l'éditeur concurrent Richard Antrem.

Jonathan tombe amoureux de sa dernière cliente, la mère d'un garçon dont le skateboard a été volé par un gars désagréable du voisinage.. De son côté, Ray accepte d'aider un couple de lesbiennes à démarrer une famille, contre l'avis de sa femme Leah. George a le béguin pour une jeune agente de publicité qu'il espère séduire lors de l'inauguration d'un nouveau restaurant de Brooklyn.

A sa sortie de prison, un gangster russe amoureux demande à Jonathan de retrouver une chanteuse appelée « La colombe blanche». Après une mission de reconnaissance imbibée de vodka dans le restaurant de Brighton Beach où travaille la chanteuse, Jonathan persuade Suzanne, ainsi que Ray et Leah, d'y dîer avec lui la nuit suivante, sans révéler son véritable objectif. Entretemps, George décide de redécouvrir son côté féminin afin de faire remonter les ventes de ses magazines.

Jonathan est chargé de récupérer une cassette compromettante avec laquelle une femme fait chanter un homme marié du New Jersey. Accompagné de Ray et de George, Jonathan se retrouve dans une chambre de motel avec la maîre-chanteuse. La fumée de la marijuana empêchera-t-elle Ray et George de sauver Jonathan des poings du frère de la jeune femme ?