Cleveland Brown, le docile voisin de Peter Griffin, déménage pour Stoolbend lorsque Donna, un amour de jeunesse, est prête à lui donner sa chance. Sur place l'attendent quelques surprises.
ÉPISODE 1
De retour dans le sud
Cleveland Brown se sépare de sa femme pour de bon et retourne dans sa ville natale avec son fils. Il y rencontre rapidement son ancien amour Donna, qui est également divorcée et a deux enfants.
ÉPISODE 2
Un beau-père plein de surprises
Cleveland n'arrive pas à se faire accepter en tant que beau-père par Roberta et Rallo. Il fait tout pour obtenir leur confiance mais son plan déraille quand il roule accidentellement sur le chien de la famille.
ÉPISODE 3
À la recherche de nouveaux amis
Cleveland s'inquiète du fait que son fils n'a pas d'amis, et invite Ernie, le fils du voisin Lester. Cependant, celui-ci s'attache trop à la famille et Cleveland est forcé d'appeler les services de protection de l'enfance pour ramener Ernie chez lui.
ÉPISODE 4
Un nouveau job pour Cleveland
Cleveland a besoin d'un nouvel emploi et Tim le fait engager chez Waterman Cable. Cependant, lorsque Cleveland devient le meilleur vendeur de l'entreprise, Tim est vert de jalousie et souhaite que des malheurs arrivent à Cleveland.
ÉPISODE 5
Le Gage de puberté
Quand Cleveland tente de prévenir Roberta des dangers de la sexualité durant l'adolescence, elle ne l'écoute pas. Par contre, Cleveland Junior décide de faire voeu de chasteté et il devient la risée de Stoolbend.
ÉPISODE 6
Les Copines
Cleveland aimerait que Donna devienne amie avec les femmes de ses copains mais Donna préfère rencontrer secrètement les mères célibataires de son groupe de soutien et ne rien révéler de son mariage.
Alec Sulkin
Mike Henry
Sanaa Lathan
Kevin Michael Richardson
Reagan Gomez-Preston
Seth MacFarlane
Jason Sudeikis
Alex Borstein
David Lynch
Richard Appel