Harry Da Souza è chiamato a risolvere un problema dopo che una serata è andata male per i figli di due famiglie criminali in guerra. Mentre il boss Richie Stevenson cerca il colpevole, il patriarca Conrad Harrigan riunisce il suo clan con un piano.

Harry affronta le conseguenze della riunione della famiglia Harrigan, mentre Jan si chiede quale sia il limite. Kevin fa scappare Eddie dopo una minaccia di Richie. Inseguendo una pista, Harry fa una scoperta sorprendente.

Richie fa la sua mossa, mettendo in allarme gli Harrigan. Conrad e Maeve si scontrano su Eddie ma si accordano su un piano B. Mentre Kevin si prepara a una guerra, Harry prende due piccioni con una fava e una soffiata anonima porta Fisk al cimitero.

Harry fa visita ad Antoine su sollecitazione di Bella. Fisk e Mukasa si confrontano. Sospettando una talpa, Conrad si rivolge a Jan per un favore. Kevin fa una confessione sorprendente. Richie convoca una riunione di mezzanotte al Sinful Monkey.

Kevin e Harry valutano gli scenari alla ricerca di un'assicurazione e di una strategia di uscita. Cercando un modo per rientrare, Brendan si avvicina a Seraphina. Bella e Jan si commiserano. Richie fa una proposta. Maeve colpisce.

Dopo il Piano B, Conrad esagera e Fisk si rende conto che questa è una guerra. Maeve dà a Eddie una lezione sull'arte degli scacchi. Richie abbocca all'amo. Harry va alla ricerca di Seraphina e Brendan, che si sono dati al crimine.