슈즈 회사 영업팀 팀장인 당당한 커리어우먼 청유칭은 어느새 훌쩍 시간이 흘러 서른을 맞이하고 왠지 모를 조급함에 휩싸인다. 항공 회사 지상직 팀장인 리다런은 청유칭과 고등학교부터 대학교까지 같은 학교에 다니며 라이벌이자 친구로 지내며 두 사람은 친구 미만 연인 이하인 사이를 아슬아슬하게 유지한다. 리다런은 청유칭의 서른 살 생일을 맞이하여 장난스러운 메시지를 보내는데...

서른 살 생일을 맞이한 청유칭은 왠지 모르게 이 사실을 받아들이고 싶지 않다. 리다런은 청유칭에게 사자 인형을 선물하면서, 지금의 모습도 괜찮다며 다독인다. 그리고 35세가 되기 전에 누가 먼저 결혼하게 될지 내기를 거는데...

청유칭은 샤오치의 후임으로 온 새로운 인턴 닉이 아침에 카페에서 만났던 어린 연하님이라는 걸 알고 몹시 당황한다. 청유칭은 거침없이 훅 다가오는 닉에게 설렘을 느낀다. 리다런은 신입 여직원인 매기가 고객 응대에 어려움을 겪자 노련하게 도와주고, 매기는 자상한 리다런의 모습에 반해 저돌적으로 대시하는데...

청유칭은 비록 연하지만 자신을 자상하고 세심하게 챙겨 주는 닉에게 점점 빠져든다. 청유칭과 리다런은 저녁을 먹으며 서로 연애 코칭을 해 주며 즐거운 시간을 보내는 와중 매기가 갑자기 등장하고, 청유칭은 애교 섞인 말투로 '다런 오빠'를 부르는 매기를 보며 마음이 씁쓸해 지고 홧김에 닉을 불러내는데...