How to Make it in America

Als sein Skateboard-Geschäft untergeht, kommt dem Grafikdesigner Ben der Vorschlag seines besten Freundes Cam gerade recht: Mit Lederjacken wollen sie einen "todsicheren“ Deal machen. Der Plan der beiden wird zur letzten Chance, als Cams Cousin Rene aus dem Gefängnis entlassen wird und ein altes Darlehen zurückhaben will. Entmutigt stellt Ben fest, dass seine Ex-Freundin Rachel jetzt mit dem toll aussehenden Hotelier Darren ausgeht - und baggert auf einer Party betrunken ein hübsches junges Ding an. Als Rene den zahlungsunfähigen Freunden Gewalt androht, taucht ihr alter Schulfreund David auf, der mit Hedge-Fonds Millionen gemacht hat und ihnen vorübergehend aus der Patsche hilft.

Mit einem weiteren Wucherdarlehen von Rene kaufen Ben und Cam hochwertigen Jeansstoff, enden auf ihrer Suche nach einem Musterhersteller für ihre Retro-Jeansmarke "Crisp“ aber in einer Sackgasse nach der anderen. Dabei drehen sie ihr unerwünschtes Auftauchen beim Nachtessen eines berühmten Modedesigners in ein Brainstorming-Treffen, das für ihren unternehmerischen Erfolg entscheidend sein könnte - oder auch nicht. Unterdessen erkennen Ben und Rachel, dass sie beide noch nicht übereinander hinweg sind, und geloben Besserung.

Während Ben und Cam einen Schneider suchen, der ihnen 70er-Jeans anfertigen kann, denkt Rachel (die im Innenarchitekturgeschäft ihrer exzentrischen Chefin Edie arbeitet) nach einem Treffen mit einer Freundin, die im Ausland für das Friedenskorps arbeitet, über ihre Zukunft nach. Rene ist auf mehr Marketing für sein neues "Rasta Monsta“-Getränk aus und macht seinen Partnern ein unwiderstehliches Übernahmeangebot. Als Cam ein paar reichen Kids aus Manhattan die Skateboards von Ben verhökert, kratzen sie genug Geld zusammen, um den Schneider zu bezahlen und "Crisp NYC“ zu lancieren.

Um sich von der deprimierenden Tatsache abzulenken, dass Rachel ihren Geburtstag im engsten Freundeskreis feiert (mit ihrem neuen Stecher, dem hübschen Hotelunternehmer Darren), geht Ben mit Kaplan in einen elitären Nachtclub. Unterdessen angelt sich Cam einen gut bezahlten Job als Barkeeper auf einer Benefizgala, gesellt sich dann aber doch zu einem traurigen Ben - und zu Kaplan und Domingo.

Nachdem sie zufällig einem erfolgreichen Designer begegnet sind, treffen sich Ben und Cam mit dem japanischen Käufer Hidemi, wobei ihr Geschäft einen überraschenden Umweg einschlägt, als sie ihm ihr nicht gerade berauschendes Jeansmuster zeigen. Unterdessen hat Rene unerwartete Probleme, da er das im Keller der Ex-Frau seines nichtsnutzigen Cousins Tito versteckte Geld nicht mehr findet. Und Rachel, die ihre Beziehung zu Darren etwas beleben möchte, ist verblüfft über seine euphorische Reaktion auf die Partydroge Ecstasy.

Trotz einer erneuten Finanzspritze von Kaplan können Ben und Cam Hidemis Vorgabe von 300 Vintage-T-Shirts nicht erfüllen - bis ihnen die attraktive Verkäuferin Julie aus der Klemme hilft. Rene erhält väterlichen Rat zur Handhabung des bevorstehenden Showdowns mit Flaco, dem Bauunternehmer, den er im Verdacht hat, sein (unrechtmäßiges) Geld gestohlen zu haben. Rachels Ausflug nach Connecticut zu einem Schreiner, der in Verzug ist, endet damit, dass Darren sie seiner Mutter Barbara vorstellt - und ihr auf dem Heimweg nach Manhattan einen Antrag macht.