Caggie Dunlop nous présente la vie à Chelsea. Une fête privée est organisée par Amber Atherton pour le lancement de son site de bijoux. Spencer y retrouve son amie de jeunesse Caggie dont il est toujours amoureux, même s'il vit avec Funda.

Caggie tombe sur Spencer et Funda pendant la soirée organisée par Rosie. Gabriella met en place l'anniversaire de Ollie à la montagne. Elle rêve d'un tête à tête mais il invite Binky et Cheska à venir les surprendre. Fredrick sort avec Millie.

Tout le monde se retrouve à la campagne chez C.J. pour une partie de Balltrap. Francis est sollicité pour organiser une vente aux enchères caritative. Hugo tente sa chance avec Amber alors que Rosie fait voir un psy pour chien à Noodle.

Pendant que Spencer essaie de gérer la carrière de sa petite amie Funda, Hugo joue sur deux tableaux entre Rosie et Millie. Ollie, quant à lui, revient sur sa rupture avec Gabriella, grâce au soutien de son amie Binky.

Rosie apprend qu'Hugo a préféré embrasser Millie plutôt qu'elle. Rongé par le remord, Hugo finit par quitter Millie et avouer ses sentiments à Rosie, qui lui annonce qu'elle préfère conserver leur amitié.

Juste après sa rupture avec Funda, Spencer invite Caggie à fêter son anniversaire à Cannes en compagnie de Hugo et Millie. Il déclare son amour à Caggie tandis qu'Hugo et Millie flirtent à nouveau. Mark, de son côté, propose un travail à Agne.