En route vers la Côte Ouest, Tommy fait une halte à Chicago pour aller déposer des fleurs sur la tombe de quelqu'un qui était cher à son cœur mais une fois sur place, il apprendra des nouvelles très surprenantes sur sa famille proche. Plongé dans la confusion, Tommy doit se décider : soit il maintient ces cadavres dans le placard, soit il pose ses valises dans la Ville des vents.

Lorsque JP reçoit un avertissement inattendu, Tommy lui vient en aide. Déterminé à lui donner un coup de main, Tommy approche un dealer local pour lui proposer un accord commercial, mais leur rencontre prend une mauvaise tournure. Tommy se fait une idée du fonctionnement du trafic de drogue à Chicago et rencontre des contacts potentiels.

Tommy se retrouve face à un fantôme de son passé. Ces retrouvailles désagréables débouchent sur une découverte surprenante lorsque Tommy tombe sur un produit caché. Là où Tommy voit de la poudre, il voit de l'argent, et Tommy est déterminé à profiter de sa trouvaille. Tommy apprend le fonctionnement de Chicago et ses différences avec New York. Déterminé à perturber l'ordre social, Tommy organise une rencontre entre ses rivaux, mais son espoir de faire travailler ensemble les plus gros trafiquants de Chicago s'avère impossible lorsqu’il apprend la véritable nature de la querelle. Claudia jauge Tommy pour elle-même.

L'ancien ennemi de Tommy devenu son allié est à la merci d'une organisation criminelle notoire qui refait surface pour récupérer ce qui lui appartient. Par un coup du sort, le groupe est dirigé par un ennemi ressurgi du passé de Tommy à New York, et qui est toujours en quête de vengeance. Tommy cherche une aide extérieure, mais il est surpris par la réaction de l'un de ses nouveaux alliés. Après avoir affronté la redoutable organisation, Tommy sait qu'une guerre se prépare.

Tommy se voit offrir de la part d'une source inattendue une solution rentable qui pourrait bien être une réponse à ses problèmes. Intrigué, il veut en savoir davantage et on l'informe qu'il doit d'abord régler un problème qui menace sa nouvelle association, avant même qu'elle n'ait pu débuter. Pendant ce temps, le chef d'un gang rival de Chicago cherche à se venger et part à la recherche de Tommy pour réclamer ce qui lui appartient. Tommy met en place un plan pour éliminer toute menace et prendre le contrôle de la situation.

Tommy et sa nouvelle partenaire commerciale recrutent des soldats pour se développer et prendre le contrôle du marché de la drogue à Chicago. Tommy trouve un moyen unique mais lucratif pour la distribution, qui ne correspond pas à la sensibilité de sa partenaire, ni à sa vision d'une clientèle plus haut de gamme. Nouvelle dans le monde de la drogue et refusant de suivre les règles, l'associée de Tommy honore des contrats établis précédemment avec d'autres personnes, contre les ordres de Tommy. Cherchant à venger sa famille, Walter prend les choses en main et, sans le savoir, provoque le début d'une guerre des gangs à grande échelle.