Alvin si diverte a impartire ordini a Theodore servendosi del suo orsetto parlante. / Alvin s'innamora perdutamente della nuova preside della scuola.

Alvin è convinto che nei sotterranei della scuola ci siano gli alieni e convince Simon a fare un sopralluogo. / Alvin e i suoi amici organizzano un compleanno magico per Jeanette.

Dopo una lite con le sorelle, Eleanor va da Alvin e i suoi fratelli in cerca di ospitalità. / Alvin e i suoi fratelli sono stati incaricati da Dave di scrivere i testi delle loro canzoni.

Alvin vede una gemma luccicare nel giardino della sua vicina e si convince che è lei la responsabile di un furto. / Alvin cerca di evitare il picnic annuale della famiglia con Dave perché ha i biglietti per la grande partita di calcio.

Dave decide di acquistare una nuova 'app' per monitorare che i chipmunks non litighino tra loro. / Alvin e Simon credono che Theodore si sia preso una cotta per Jenn e vogliono aiutarlo.

In base a un test Alvin scopre che la sua compagna spirituale, con la quale dovrà passare tutta la vita è Brittany. / Simon si candida a rappresentante scolastico.