Il thriller non convenzionale degli anni '90 Cruel Summer si svolge in tre estati, quando una ragazza dalla vita incantata scompare e un’aspirante nerd si trasforma da goffa “fanciulla” in un'ape regina, e quindi nella persona più disprezzata in America.

In occasione dell'annuale Garden Club Party, l'immagine della ragazza perfetta, Kate, inizia a incrinarsi; mentre prende una decisione che inconsapevolmente la instrada sulla via della separazione dai suoi genitori, dal suo ragazzo e dai suoi migliori amici.

Durante i festeggiamenti del 4 luglio, Jeanette continua a deviare dal suo stato di "brava ragazza", mentre la polizia inizia un'indagine contro di lei, facendo crollare le fondamenta della sua famiglia. Inoltre cerca di riallacciare i rapporti con Jamie ma scopre di essere più sola di quanto pensasse. Vince intanto deve fare i conti con la verità.

A Kate, l'annuale battuta di caccia organizzata dalla sua famiglia, serve a ricordare che non può fidarsi di coloro che le sono più vicini e che, per quanto uno cerchi di dimenticare, il passato riemerge sempre. I segreti si ritorcono contro tutti mentre aumenta la tensione a causa del processo che si avvicina. Ma Kate trova un'amicizia inaspettata.

Pettegolezzi e paranoie condizionano sempre più la vita di Jeanette e Kate, che si recano alla fiera della contea di Skylin in cerca di risposte. Ma una mancata resa dei conti tra le due convince Jeanette a difendere più che mai la sua onorabilità; mentre Kate cerca di allontanarsi dai fantasmi del passato.

Le sorti di Jeanette e della sua famiglia sono appese a un filo, mentre tensioni e pettegolezzi aumentano, come si capisce nel corso dei tre anniversari di matrimonio dei suoi genitori, che scandiscono, anno per anno, il passare del tempo e le mutate condizioni psicologiche dei componenti della famiglia.