Jessie

Jessie arriva a New York dal Texas, convinta di poter realizzare tutti i suoi sogni. Il primo impatto con la realtà però è duro: qualcuno le ruba il portafoglio e il tassista che la sta accompagnando la scarica per strada. Qui Jessie incontra Zuri, figlia adottiva dei Ross, un regista e una ex modella che oltre alla figlia Emma hanno adottato 3 bambini. Zuri le chiede di diventare la loro nuova tata e Jessie accetta con entusiasmo, affascinata dal lusso e dallo stile di vita della famiglia. Non sa però che dovrà occuparsi di quattro ragazzi pestiferi.

L’amministratrice di condominio, la signora Chesterfield, si accorge dell’esistenza di Mr. Kipling, il gigantesco varano da compagnia di Ravi e chiama la Protezione Animali affinché lo portino via. Jessie cerca di fare il possibile per convincerla a lasciarglielo tenere.

Emma è convinta che Tony abbia una cotta per Jessie e interpreta ogni suo gesto come segno inequivocabile della sua teoria. Nel frattempo, Ravi convince Luke di dover purificare il suo karma e usa ogni mezzo a sua disposizione per vendicarsi dei dispetti del fratello.

Jessie mette a disagio Luke al parco con la sua iperprotettività. Si riscatterà offrendosi come sua partner in una decisiva partita di paintball contro Trevor, che alla fine vinceranno. Intanto Zuri organizza un tè delle cinque e invita Emma, la quale sceglie invece di andare a una sfilata con Jasmine. Zuri prima coinvolge Bertram, che si rassegna a stare a tavola con i suoi pupazzi. Poi, quando Jasmine scaricherà Emma, la ragazza chiederà alla sorellina di poter prendere il tè con lei e insieme si vendicheranno di Jasmine.

Dopo aver cantato una canzone a Central Park, Jessie e Luke vengono avvicinati da un produttore musicale che propone loro di girare un video. I ragazzi però non sanno che si tratta di un imbroglione che ha già truffato molti giovani e ingenui aspiranti cantanti, tra cui Tony, e chiede loro 1200 dollari per realizzare una demo.

Jessie è preoccupata che gli amici immaginari di Zuri non siano una cosa normale e la incoraggia a farsi delle amicizie reali. Quando Zuri però fa amicizia con una persona reale, l’eccentrica Nana Banana, Jessie inizia a preoccuparsi.