シリーズ第1話。29歳の誕生日を迎えて、イッサ・ディーは同棲中の彼、ローレンスとの行き詰った関係について見つめ直す。一方、イッサの親友モリーは、独り身であることや自分の「女性器」の状態について嘆く。その後、イッサはオープンマイクナイトを元カレと再びつながる言い訳にする。

前の晩の思いがけない出来事の後、イッサはローレンスとの関係をどうするか決めようとする一方で、自分の大胆な一面を受け入れようと計画を貫こうとする。モリーは自分へのご褒美として贅沢な一日を過ごし、うまくいきそうなデートに出かける。ローレンスはアドバイスを求め、それを予期していなかったところに見つけることになる。

イッサとローレンスは自宅で自分たちの問題を解決して先に進もうとする中、イッサは同僚からの疑いに向き合い、ローレンスはヘッドハンターから現実性チェックを突き付けられる。モリーは友人たちにジャレッドを紹介し、その後、夏季限定の新人の同僚に賢明なアドバイスを与えるのに苦労する。

ローレンスとの関係が前よりも順調なのにもかかわらず、イッサはキャリアデーでダニエルに助けを求める。モリーは、パートナーからラシーダをきつく叱るように言われ、つらい立場に立たされてしまう。ローレンスは新しい職場で落ち込む出来事があり、意外な女友達と仲良くなる。

第5話: 屈辱を感じるイッサは、新たな問題の解決策を探す。ローレンスは自分の将来についての疑問に直面する。モリーは理想の彼を同僚の婚約パーティに招く一方で、ジャレッドとの友情をキープしようとする。

第6話: イッサが現状をうまく保とうと努める一方で、ローレンスは二股をかける。モリーは新しい恋人との関係を楽しんでいたが、将来についてフォーカスできずにいる。