사립 오란학원은 '첫째로 가문, 둘째로 돈'을 중시하는 엄청난 부자 학교이다. 그런 학교에 특대생으로 입학하게 된 평범한 서민 하루히는, 조용히 공부할 곳을 찾아 학교 안을 헤맨다. 겨우 발견한 제3음악실의 문을 여니, 그곳은 사교클럽이었다. 놀란 하루히는 실수로 부실에 있던 화병을 깨버리고, 800만 엔이라는 빚을 지게 된 하루히는 사교클럽의 개가 되고 마는데...

아직 사교클럽에 적응하지 못한 하루히는, 어느 날 단골손님 중 한 명인 카스카자키 카나코의 지명을 받는다. 카스카자키는 약혼자인 스즈시마를 좋아하지만 솔직하게 마음을 전하지 못하고, 그 반동으로 '파트너 갈아치우기'를 계속하고 있었다. 그런 사실을 알게 된 사교클럽 부원들은 카스카자키를 위해 어떤 계획을 세우는데...

어느 날 타마키는 하루히가 남자아이같이 지내는 게 맘에 들지 않는다며 여자아이답게 지내라고 한탄한다. 하지만 다른 부원들은 그럼 하루히가 사교클럽에 있지 못하게 될 것이고, 귀여우므로 다른 남자들에게 고백을 받으리라 추측한다. 하지만 곧 있을 신체검사에서 어차피 들키게 되리라는 것을 깨닫고 '하루히는 무조건 남자' 작전을 개시하게 되는데...

파리에서 전학 온 호샤쿠지 렌게는, 사교클럽 부실에 오자마자 쿄우야를 끌어안는다. 자신을 쿄우야의 약혼자라고 소개했지만, 사실 그건 망상일 뿐. 쿄우야를 연애 시뮬레이션 게임 속 남자 주인공과 동일시하며, 사교클럽 매니저가 되겠다고 선언한다. 타마키는 여자아이와 친하게 지내면 하루히가 여자다워지리라 생각하며 허락하게 되는데...

둘만의 모호한 분위기를 풍기는 히카루와 카오루는 하루히를 매일같이 놀린다. 인생을 즐겁게 보내기 위해서는 흥미로운 장난감이 필요하다고 말하는 두 사람은 어느 날 하루히네 집에 놀러 가고 싶다는 이야기를 꺼내며, 어떤 게임을 제안한다. 하지만 하루히의 한 마디로 둘 사이에 균열이 생기고 마는데...

어느 날 타마키의 제자가 되고 싶다며 한 소년이 사교클럽의 문을 두드린다. '킹'이라고 불려 감동한 타마키는 시로를 사교클럽에 영입하고, 멋진 남자로 만들기 위한 교육을 한다. 하지만 초등학생인 그는 사교클럽에서 하는 일을 이해하지 못한다. 부원들은 시로의 매력을 살릴 방안을 고민하게 되는데...