Seriestart. Hotellägaren Ike förbereder en stor nyårskonsert med Frank Sinatra. Men hot från personalen om facklig organisering tvingar honom till samröre med maffian. Samtidigt inleder Ikes son Stevie en relation med den hemlighetsfulla Lily.

Ike tvingas hantera Mike Strauss plötsliga försvinnande. Myndigheterna tar hjälp av Danny för att komma åt den organiserade brottsligheten. Stevie bestämmer sig för att fortsätta träffa Lily, trots att han nu vet att hon är Bens hustru.

Ben börjar oroa sig för sin hustrus kärleksaffärer med andra män. Ike försöker muta myndighetspersoner för att få tillstånd att driva kasinoverksamhet på hotellet. Vera får ett oväntat besök.

Ike tvingas ta itu med konsekvenserna av ett inbrott på hotellet. Vera förbereder en välgörenhetstillställning som hon hoppas kommer besökas av Jackie Kennedy. Samtidigt gör Victor allt för att få ut sin hustru från Kuba.

Bilder på Stevie and Lily dyker upp, samtidigt som Ike försöker rädda Judi Silver från Ben. Vera kommer på nya metoder för att bli gravid. Bandet mellan Danny och Mercedes stärks än mer.

Ike och Ben satsar stora pengar på en boxningsmatch. Jackie Kennedy gör Vera besviken, medan Danny kommer över utpressningsbilder som är avsedda för Stevie. Klein gör en upptäckt som kan komma att förändra Ikes liv.