Dans le premier épisode de la série, le marshal du Montana Seth Bullock exécute un dernier acte de justice et s'installe dans un camp d'extraction de l'or du nom de Deadwood, où lui et son associé Sol Star veulent ouvrir une quincaillerie. Bullock croise bientôt le chemin d'un autre arrivant, le légendaire pistolero Wild Bill Hickok, et s'accroche avec le redoutable patron du Gem Saloon, Al Swearengen. Pour sa part, Swearengen doit gérer le résultat d'une dispute mortelle entre une de ses prostituées et un client, tout en négociant la vente d'une concession d'or à un riche mondain de New York, Brom Garret. Lorsque le massacre d'une famille frontalière par les Indiens est signalé, Bullock, méfiant, part avec Hickok à la recherche de survivants. Pour Swearengen, les résultats sont mauvais pour les affaires.
Alors que l'on commence à soupçonner des 'agents de la route' d'être les vrais coupables du massacre, Swearengen s'intéresse particulièrement à la santé de son seul survivant, une jeune fille dont Doc Cochran et Calamity Jane, un duo improbable, s'occupent. Pendant ce temps, Bullock et Star tentent d'acheter une propriété à Swearengen, qui suspecte une alliance entre eux et Hickok. Au Grand Central Hotel, Brom Garret repense à son récent investissement, tandis que sa femme Alma traite ses angoisses avec des médicaments. Alors qu'une confrontation se trame au sujet de la jeune survivante, Hickok demande à Bullock d'être prudent lors d'une partie de poker à la tension palpable.
Pour Swearengen, la concurrence arrive sous la forme de Bella Union, un nouvel établissement de jeu en provenance de Chicago, géré par le retors Cy Tolliver, Madame Joanie Stubbs et le gourou du jeu Eddie Sawyer. Hickok met en jeu des possessions précieuses dans une partie de poker avec McCall. Bullock et Star trouvent un accord avec Swearengen pour un terrain destiné à leur commerce et, avec l'aide de Hickok et Utter, ils passent à la construction. Brom menace Swearengen de lui envoyer les Pinkertons avant que lui et Dan Dority soient envoyés pour examiner sa concession.
Swearengen charge Farnum de racheter la concession Garret. Alma se tourne vers Calamity Jane et Hickok pour obtenir de l'aide, Hickok envoie Bullock à sa place. Charlie Utter quitte le camp. Un collègue souffreteux, Andy Cramed, rejoint la Bella Union, et la chance de Hickok au poker mène à un résultat inattendu.
Swearengen transforme le Gem en tribunal alors que Deadwood doit faire ses propres lois pour juger un lâche meurtrier. Jane étant complètement ivre, Trixie est embauché par Swearengen pour aider Alma avec l'enfant Metz et pouvoir continuer à la manipuler dans son propre intérêt. Doc Cochran craint que la maladie de Cramed soit une menace pour le camp, et Tolliver envoie Cramed prendre l'air dans les bois, où il rencontre Jane. Étant convaincu que la justice n'a pas été rendue, Bullock décide de faire respecter la loi lui-même.
Bullock se heurte à la résistance des indigènes alors qu'il tente de livrer un meurtrier à la justice. Swearengen demande à Farnum qui est plein de ressentiments, de garder un oeil sur Alma et Trixie, les hommes de la ville rassemblent leurs ressources pour envoyer des cavaliers chercher le précieux vaccin, et installent une tente pour les malades. Cochran engage Jane en tant qu'infirmière, et Swearengen collabore à un article du 'Deadwood Pioneer'.
Timothy Olyphant
Seth Bullock
Ian McShane
Al Swearengen
Molly Parker
Alma Garrett
Powers Boothe
Cy Tolliver
Jim Beaver
Whitney Ellsworth