David commence un emploi en tant que professeur de tennis au Red Oaks Country Club. Sa petite amie Karen et son ami Wheeler travaillent également au club. Lorsque Wheeler perd dans un match contre le président du club, celui-ci veut le licencier.
Dans un match contre Van Diem et son fils Brett, Getty présente David comme son neveu. Alors que David apprend à connaître la fille de Getty, Skye, Nash nourrit des rêves de jouer à la bourse.
David persuade Barry de l'engager pour filmer un mariage à Red Oaks. Pendant que le club sort pour célébrer, Nash s'affronte à un rival pour impressionner le père de la mariée et Wheeler réfléchit à la proposition d'un étranger excentrique.
Tandis que les projets romantiques de David pour l'anniversaire de Karen tournent mal, les conseillers matrimoniaux de Sam et Judy leur donnent une nouvelle drogue "d'empathie" pour exploiter leurs sentiments romantiques.
Alors que la fête de l'indépendance des Red Oaks bat son plein, Getty engage David comme entraîneur pour le prochain championnat de tennis de club, et Wheeler surprend le petit ami de Misty dans une position compromettante.
David est engagé pour filmer une sex-tape, mais l'expérience n'est pas vraiment fantaisiste. Pendant ce temps, Karen s'essaie au mannequinat pour Barry, et Judy organise une fête pour les étudiants de son cours d'immobilier.
Jennifer Grey
Judy Meyers
Gage Golightly
Karen
Craig Roberts
David Meyers
Ennis Esmer
Nash
Richard Kind
Sam Meyers