Bryan Cranston

Barney seduce l'attraente professoressa di Marshall perché i suoi voti migliorino. Lily accetta un posto allo studio di Ted e decide di dare una lezione al suo egomaniaco capo.

Ted viene costantemente vilipeso dal suo ex capo, che ora lavora per lui al suo progetto di un grattacielo. Deve licenziarlo, ma trova la cosa estremamente difficile da portare a termine. Intanto, Barney offre a Lily una somma sufficiente a finanziare un viaggio di nozze da sogno perché dipinga un suo ritratto senza veli.

Episodio flashback, durante il quale i ragazzi riflettono sul triangolo amoroso fra Ted, Robin e Barney. Nel frattempo, Barney accetta alcune sfide da Lily e Robin.

Stewie scopre di avere l'Herpes e di essere stato infettato da Brian.

Donna e i bambini vanno a stare dalla nonna per via di un topo che ha fatto la tana in cucina. Cleveland, lasciato a casa a risolvere la situazione, ne approfitta per lasciarsi andare all'ozio e fa amicizia con il topolino che chiama Lauer.

I pidocchi costringono Rallo a doversi rasare, ma quando gli altri ragazzi a scuola lo prendono in giro, Junior lo spalleggia. Nel frattempo, Cleveland è impegnato a fare da babysitter per Freight Train e Cookie.