Jane Lynch

Non riuscendo a dormire, Alan segue il consiglio di Charlie e va a fare jogging sulla spiaggia. Si rivolge poi a una psichiatra nella speranza che, una volta scoperta la causa della sua insonnia, possa risolvere il problema.

Charlie e Alan portano Jake a casa di un amico e vanno al cinema per stare un po' tra fratelli, ma la serata è rovinata quando Alan dà di matto...

Nell'episodio numero 100 della serie, Charlie è sempre più vicino a consumare il suo rapporto con Linda, ma continua a vedere Rose dappertutto.

Jake diventa un musicista pensieroso mentre continua a suonare "Smoke on the Water" alla chitarra mantenendo un atteggiamento perennemente scontroso. Per tirarlo su di morale, Alan tenta una conversazione fra padre e figlio.

"Nella prima puntata della settima stagione, Charlie (CHARLIE SHEEN) deve scegliere fra la sua fidanzata Chelsea (guest star ricorrente JENNIFER TAYLOR) e la sua vecchia fiamma Mia (guest star ricorrente, EMMANUELLE VAUGIER). La rock star EDDIE VAN HALEN fa una comparsata nel ruolo di se stesso."

Alan cede alla richiesta di Judith di portare Jake dalla terapista ogni settimana essendo quello che fanno tutti i genitori divorziati, ma non si rende conto che anche lui ha dei problemi.