Jules est une femme d’une quarantaine d’années, divorcée, qui élève son fils adolescent, Travis, mais souffre de solitude et trouve injuste que, contrairement aux hommes, les femmes de son âge ne puissent avoir de liaisons avec quelqu’un de plus jeune sans se ridiculiser. Sa collègue Laurie finit par la convaincre de l’accompagner boire un verre dans une boite. Jules y rencontre un jeune homme charmant, qui vient plus tard sonner à sa porte. Mais Travis, le fils de Jules, rentre inopinément et surprend sa mère avec ce jeune amant.

Jules se rend compte qu’elle a passé ses plus belles années à pouponner. Laurie la pousse à rattraper le temps perdu et après deux folles soirées, elle comprend vite qu’elle n’a plus vingt ans.

Jules manipule les dates pour arriver plus vite à son dixième rendez-vous avec Josh, celui où ils pourront enfin coucher ensemble. Mais sa journée de préparation est sans cesse interrompue. Elle vient en aide à Bobby, à Laurie, à Ellie. Lorsqu’elle retrouve Josh, il lui fait comprendre que leur soirée n’a pas été un véritable succès. Laurie et Ellie persuadent Jules qu’elle a le droit d’être un peu égoïste et de prendre davantage de temps pour elle. Lors de sa seconde nuit avec Josh, tout se passe beaucoup mieux.

Une vieille cassette où l’on voit Jules et Bobby s’ébattre amoureusement ressurgit et créée des ennuies. Ellie se trouve vieille et moche, Bobby devient nostalgique et Andy veut filmer ses propres ébats. Vexée que Grayson refuse de lui dire qu’elle est séduisante, Jules décide d’aller enquêter sur son ex femme et découvre qu’elle est fiancée et enceinte. Elle nargue Grayson, mais apprend que celui-ci a été abandonné par sa femme sous prétexte qu’elle ne voulait pas d’enfant à l’époque. Honteuse de sa maladresse, elle tente de recréer des liens avec lui.

Bobby est déprimé car Grayson s’avère être aussi bon golfeur que lui. Jules doit gérer sa crise de confiance en lui et donner un cours de baiser à Josh qui a quelques carences à ce niveau-là. Débordée, elle confie plus de responsabilités à Laurie.

Lorsque Josh dit à Jules qu'il est amoureux d'elle, elle sait qu'elle doit le laisser. Elle n'est pas la meilleure pour terminer une relation sans heurter les sentiments des gens, mais elle a l'expertise de ses amis.