Will Truman (Eric McCormack), un bel avocat à succès de Manhattan, et Grace Adler (Debra Messing), une charmante décoratrice d'intérieur à son compte, sont meilleurs amis. Ils sont en réalité faits l'un pour l'autre, à un détail près : Will est homosexuel.

Will (Eric McCormack) hésite entre soutenir l'indépendance de Grace (Debra Messing) en l'encourageant à prendre un appartement de l'autre côté de la ville, et la garder égoïstement à ses côtés en l'invitant à vivre ensemble.

À peine Grace a-t-elle emménagé chez Will qu'elle se plaint de sa salle de bains trop petite. Elle propose de faire tomber un mur mitoyen pour créer une grande salle de bains principale, poussant Will à confronter ses résistances et sa capacité à avoir une relation harmonieuse.

En décorant l'appartement de Harlin (Gary Grubbs), Grace (Debra Messing) se laisse emporter par un thème de cowboy. Will (Eric McCormack) est à la fois choqué et gêné par ce chic de cowboy et la met dans un pétrin encore plus grand.

Pour Halloween, Jack (Sean Hayes) se déguise en Hutch, de la série « Starsky et Hutch ») et Karen (Megan Mullally) s'habille en chat pour une soirée dans Greenwich Village parsemée de drag queens et de quelques surprises.

Quand Jack raconte à Grace que Will a eu une aventure avec un client, elle est convaincue qu'il lui cache des secrets. Ce dernier rencontre Karen, ce qui renforce la suspicion de Grace.