Les convictions politiques de Will et Grace sont remises en question. Jack et Karen aident Will et Grace à cacher leur honte secrète, mais la vérité finit par éclater au grand jour.

Will et Jack tentent de sortir avec des hommes plus jeunes mais la chose est plus difficile que ce qu'ils imaginaient. Grace et Karen traversent une crise qui révèle les véritables sentiments de Grace vis-à-vis de Karen.

Grace est choquée de découvrir qu'elle est toujours le contact en cas d'urgence pour Leo, son ex-mari, et non Will. Jack commence un nouveau travail qu'il ne pensait pas aimer autant. À contrecœur, Karen devient l'amie d'une fillette de douze ans.

Jack apprend inopinément qu'il est grand-père, mais son petit-fils est expédié dans un camp pour thérapie afin de changer son orientation sexuelle. Grace et Karen adoptent un mauvais comportement envers leur nouveau, beau collègue.

Grace obtient un travail de décoratrice d'hôtels appartenant à un odieux magnat du milieu de l'hôtellerie. Beverly révèle son secret à Karen. Quant à Jack, il possède la moitié d'un billet de loterie gagnant.

Jack, Will et Grace interviennent lorsque Karen a du mal à faire face à une tragédie. Pendant ce temps, le nouveau partenariat de Will et Grace commence montrer des signes de tensions.