Suite à la méprise d'une employée distraite, Jane, croyant postuler pour un stage, voit sa candidature acceptée pour le poste d'assistante d'une exigeante directrice artistique. Jane saute sur l'occasion, ce qui l'oblige à cacher à ses nouveaux collègues sa véritable identité de lycéenne. Parallèlement, Jane est loin de se douter que son meilleur ami sort avec sa rivale au lycée.
Jane a survécu à sa première semaine au poste d'assistante de Gray. Elle doit maintenant réussir à trouver un équilibre entre ses activités au lycée et sa vie professionnelle. Après avoir accepté d'accompagner Billy au bal, elle apprend qu'elle doit créer une collection pour la soirée de preview, qui tombe le même soir que le bal. De son côté, Billy met un terme à la liaison secrète qu'il entretient avec Lulu, après que Nick les a surpris en train de s'embrasser. Nick accepte de n'en parler à personne à condition que Billy convainque Jane d'être sa cavalière.
Jane doit organiser un trunk show dans l'appartement de Gray. Sans oublier de réviser pour un devoir important qui lui permettra de se maintenir en tête du classement des élèves... place qu'elle partage pour l'instant avec Lulu. Lulu et Billy réalisent qu'ils se manquent. Lulu annonce à Billy qu'elle veut être avec lui et qu'elle se fiche que son entourage l'apprenne. Bien qu'India ait tout fait pour le saboter, le trunk show est un succès. Malgré tout, Gray en veut à Jane de ne pas avoir réussi à larguer Brad comme elle le lui avait demandé. Ben commence à travailler dans le lycée de Jane en tant qu'assistant du coach de base-ball.
Jane est très contrariée d'apprendre que Billy et Lulu sortent ensemble. Elle décide de ne plus adresser la parole à son meilleur ami, qui tente désespérément de s'expliquer. L'équipe de Donovan Decker attend la visite de Miyoko Sato, l'intraitable rédactrice en chef de Modern Empress, et espère qu'une des créations de Jeremy apparaîtra en couverture du magazine. Lors d'un dîner en compagnie de Jeremy et Miyoko, Jane parvient à impressionner la journaliste, malgré quelques grands moments de solitude.
Gray demande à Jane de lui apporter le lookbook de Donovan Decker à Paris. Malgré ses efforts, Jane finit par le perdre. Elle doit tout faire afin de retrouver le précieux document avec Billy.
Quand Gray demande à Jane de réaliser une présentation sur le style des jeunes de moins de 18 ans, elle ignore que son assistante fait justement partie de ce marché. India s'intéresse de près au travail de recherche de Jane, qui va tout tenter pour garder sa double vie secrète.
Erica Dasher
Jane Quimby
David Clayton Rogers
Ben Quimby
Nick Roux
Billy Nutter
Rowly Dennis
Jeremy Jones
India de Beaufort
India Jourdain